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<!DOCTYPE html>

<title>Isomaltose</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Isomaltose</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Isomaltose

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>6-<i>O</i>-α-<small>D</small>-Glucopyranosyl-<small>D</small>-glucose</li>

<li>6-<i>O</i>-α-<small>D</small>-Glucopyranosyl-<small>D</small>-glucopyranose</li>

<li>α-1,6-Glucobiose</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloser Feststoff<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-879-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>225 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung)<sup id="cite_ref-Roempp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>sehr leicht löslich in Wasser<sup id="cite_ref-Olof_Hammarsten_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Olof_Hammarsten-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

<p><b>Isomaltose</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Disaccharide" title="Disaccharide">Disaccharide</a>. Sie besteht – wie die ähnliche <a href="Maltose" title="Maltose">Maltose</a> – aus zwei <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>-Molekülen, die mit einer <a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">Glycosidischen Bindung</a> verknüpft sind, jedoch mit einer <i>α-(1-6)-Bindung</i> anstelle der <i>α-(1-4)-Bindung</i> der Maltose. Beide Zuckerarten sind <a href="Reduzierende_Zucker" title="Reduzierende Zucker">reduzierende Zucker</a>. Sie entsteht unter anderem bei der Verdauung von <a href="St%C3%A4rke" title="Stärke">Stärke</a> und <a href="Glycogen" class="mw-redirect" title="Glycogen">Glycogen</a> im Darm.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Isomaltose ist außerdem ein <a href="Anomere" title="Anomere">Anomer</a> zu <a href="Gentiobiose" title="Gentiobiose">Gentiobiose</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Isomaltose kommt als Strukturelement in <a href="Amylopectin" class="mw-redirect" title="Amylopectin">Amylopectin</a> und in Glycogen und in freier Form im <a href="Honig" title="Honig">Honig</a> und im Stärke-Hydrolysat vor.<sup id="cite_ref-Roempp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Isomaltose entsteht neben anderen Verbindungen bei der mehrstündigen Behandlung von Maltosesirup mit dem <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> Transglucosidase<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und ist einer der Hauptbestandteile der Mischung Isomalto-Oligosaccharid, welcher als Lebensmittelzusatzstoff verwendet wird.<sup id="cite_ref-bund_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-bund-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Isomaltose kann auch als <a href="Malzextrakt" title="Malzextrakt">Malzextrakt</a> aus Gerstenkörnern gewonnen werden, indem diese 2–3 Tage in Wasser gequellt und anschließend etwa 10 Tage lang angekeimt werden. Während des Keimens wird die Reservestärke des Keimlings durch <a href="Amylase" class="mw-redirect" title="Amylase">Amylasen</a> abgebaut, wobei <a href="Maltose" title="Maltose">Maltose</a>, <a href="Dextrose" class="mw-redirect" title="Dextrose">Dextrose</a> und Isomaltose entstehen.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Isomaltose macht etwa 5 % des Stärkebestandteils <a href="Amylopectin" class="mw-redirect" title="Amylopectin">Amylopectin</a> aus.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Es ist ein Produkt der <a href="Karamellisierung" class="mw-redirect" title="Karamellisierung">Karamellisierung</a> von <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>.<sup id="cite_ref-DOI10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Es kann auch aus dem Partialhydrolysat von Bakteriendextran (als Octaacetat), aus dem enzymatischen <a href="Hydrolysat" title="Hydrolysat">Hydrolysat</a> von <a href="Amylopectin" class="mw-redirect" title="Amylopectin">Amylopectin</a> und von <a href="Dextran" class="mw-redirect" title="Dextran">Dextran</a> aus <a href="Leuconostoc_mesenteroides" title="Leuconostoc mesenteroides">Leuconostoc mesenteroides</a>, aus Maltose durch enzymatische Transglycosylierung und als ein Umsetzungsprodukt bei der Reversion von <a href="D-Glucose" class="mw-redirect" title="D-Glucose"><small>D</small>-Glucose</a> mit Säure gewonnen werden.<sup id="cite_ref-Roempp_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Isomaltose ist ein farbloser Feststoff, der sich sehr leicht in Wasser löst, stark süß schmeckt und nicht oder nur schwer vergärt.<sup id="cite_ref-Olof_Hammarsten_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Olof_Hammarsten-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>

<p>Isomaltose wird beim Menschen durch das <a href="Verdauungsenzym" title="Verdauungsenzym">Verdauungsenzym</a> <a href="Isomaltase" class="mw-redirect" title="Isomaltase">Isomaltase</a> zu Glucose gespalten. Wird dieses Enzym von der <a href="Darmschleimhaut" title="Darmschleimhaut">Darmschleimhaut</a> nicht in ausreichender Menge produziert, kommt es zu einer Isomaltoseintoleranz.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

<p>Als reduzierendes Saccharid kann Isomaltose mit <a href="Fehling-Probe" title="Fehling-Probe">Fehlingscher Lösung</a> nachgewiesen werden.<sup id="cite_ref-Roempp_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Isomaltose?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Isomaltose</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/I7253">Isomaltose, ~98% (TLC)</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 22. Januar 2018 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/I7253?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Roempp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Roempp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roempp_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roempp_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roempp_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-09-01616"><i>Isomaltose</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2018.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Olof_Hammarsten-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Olof_Hammarsten_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Olof_Hammarsten_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Olof_Hammarsten" title="Olof Hammarsten">Olof Hammarsten</a>: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Physiologischen Chemie</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-33750-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>174</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=m1XzBgAAQBAJ&pg=PA174#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isomaltose&rft.au=Olof+Hammarsten&rft.btitle=Lehrbuch+der+Physiologischen+Chemie&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783662337509&rft.pages=174&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Taschenlehrbuch Biochemie</cite>. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 3-13-165971-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>167</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=yDwGpNl11MIC&pg=PA167#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isomaltose&rft.btitle=Taschenlehrbuch+Biochemie&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.isbn=3131659718&rft.pages=167&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Enzyme</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-30541-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1173</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=ZIaNBwAAQBAJ&pg=PA1173#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isomaltose&rft.btitle=Enzyme&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783662305416&rft.pages=1173&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-bund-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-bund_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">BfR: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/343/schreiben-der-britischen-lebensmittelbehoerde-isomalto-oligosaccharid.pdf">Isomalto-Oligosaccharid als neuartige Lebensmittelzutat</a></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Rudolf_H%C3%A4nsel" title="Rudolf Hänsel">R. Hänsel</a>, <a href="Otto_Sticher" title="Otto Sticher">O. Sticher</a> (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Pharmakognosie – Phytopharmazie</cite>. 9. Auflage. Springer Medizin, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>457</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isomaltose&rft.btitle=Pharmakognosie+-+Phytopharmazie&rft.date=2010&rft.edition=9&rft.genre=book&rft.isbn=9783642009624&rft.pages=457&rft.place=Heidelberg&rft.pub=Springer+Medizin" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Pharmakognosie – Phytopharmazie</cite>. 9. Auflage. Springer Medizin, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>486</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isomaltose&rft.btitle=Pharmakognosie+-+Phytopharmazie&rft.date=2010&rft.edition=9&rft.genre=book&rft.isbn=9783642009624&rft.pages=486&rft.place=Heidelberg&rft.pub=Springer+Medizin" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hirqshi Sugisawa, Hiroshi Edo: <i>The Thermal Degradation of Sugars I. Thermal Polymerization of Glucose.</i> In: <i>Journal of Food Science.</i> 31, 1966, S. 561, <a href="https://doi.org/10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x" class="extiw external" title="doi:10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x">doi:10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung</cite>. 2. Auflage. Springer-Verlag, Wien 2011, ISBN 978-3-7091-0210-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>38–39</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isomaltose&rft.au=Robert+Ebermann%2C+Ibrahim+Elmadfa&rft.btitle=Lehrbuch+Lebensmittelchemie+und+Ern%C3%A4hrung&rft.date=2011&rft.edition=2&rft.genre=book&rft.isbn=9783709102107&rft.pages=38-39&rft.place=Wien&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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